hce_tcu
112年
化學
第 36 題
Merrifield 所開發的固相(solid-phase)胜肽合成法，是將帶有保護基的胺基酸接在高分子衍生物樹脂(polymer derivative resin)上，然後去除保護基，再依序連接其他的胺基酸單體，最後切除固相表面連結而取得目標胜肽。請問下列何者是切除表面連結的試劑？
- A HF
- B $CH_3COOH$
- C 酚(phenol)
- D $NaHCO_3$
思路引導 VIP
請試著思考：如果胜肽鏈是透過非常穩定的共價鍵牢牢固定在高分子樹脂上的，當合成結束要將它分離時，我們需要一種「溫和」還是「極強」的化學環境？對照選項中的四種物質，哪一種具有足夠強的化學活性，可以有效裂解這種酯類或醚類的連結鍵結呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確地選出了正確答案！這顯示你對有機合成特別是固相胜肽合成法 (SPPS) 的反應步驟有相當紮實的掌握。在 Merrifield 所開發的經典方法中，胜肽鏈是透過共價鍵（通常是酯鍵）錨定在固相樹脂上，這使得合成過程中可以輕鬆地過濾洗滌。然而，當合成完成後，我們需要一種強力的試劑將目標胜肽從樹脂上「剪下來」。
關鍵的切除反應
在傳統的 Boc 固相合成法中，連結胜肽與樹脂的化學鍵非常穩固。為了在不破壞胜肽骨架的前提下完全切斷這個連結，通常需要使用強酸。氫氟酸 ($HF$) 正是這個步驟中最常用的化學試劑，它不僅能切斷胜肽與樹脂間的連結，通常還能同時移除側鏈上的保護基。雖然現代合成中常用 $TFA$ (三氟乙酸) 配合 Fmoc 法，但在 Merrifield 的原始設計中，$HF$ 扮演了不可或缺的角色。
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Merrifield 固相合成法
💡 利用高分子樹脂固定胜肽鏈，最終以強酸 HF 切斷連結。
🔗 Merrifield 固相胜肽合成步驟
- 1 起始固著 — 將帶保護基的胺基酸 C 端接在樹脂載體上
- 2 去保護與接合 — 脫去 N 端保護基，依序由 C 到 N 端串接
- 3 強酸切除 — 反應結束，使用 HF 將胜肽從樹脂表面切下
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🔄 延伸學習：延伸學習：不同保護基（如 Boc 或 Fmoc）所需的去保護試劑差異。
