高考申論題
112年
[化學工程] 有機化學
第 三 題
三、請依照親電子性芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）的方法，以苯為起始物，合成所指定的化合物所需要的試劑與條件。（10分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
首先辨識目標產物的結構：2,4,6-三溴苯甲酸 (2,4,6-tribromobenzoic acid)。要求以「親電子性芳香族取代反應 (EAS)」為主幹由苯出發。分析導向基團效應：羧基(-COOH)是間位導向且去活化，若先接羧基將無法把溴接在2,4,6位；溴是鄰/對位導向但去活化。若要接上三個溴，必須先在苯環上引入一個強烈的「鄰/對位導向且活化」的基團。有兩條常見路徑：
- 甲苯路徑：苯 -> 甲苯 -> 2,4,6-三溴甲苯 -> 2,4,6-三溴苯甲酸。甲苯是活化基，可進行三溴化（需較強條件如Br2/FeBr3/加熱），最後將甲基氧化成羧基。
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【考點分析】 考查多取代苯環的逆合成分析、取代基導向效應（Directing effects）以及親電子性芳香族取代反應（EAS）的順序設計。 【理論依據】
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