hce_isu
114年
化學
第 11 題
下列哪個反應速率描述是正確的？
- A 順式反應較快
- B 反式反應會更快
- C 順式和反式將以相同的速率反應
- D 在這些條件下預期不會發生反應
思路引導 VIP
請試著畫出這兩個分子的椅狀構型，並觀察當那個巨大的叔丁基（$t$-butyl）為了舒服而待在平伏鍵（equatorial）時，旁邊的溴原子在順式與反式中，分別會被迫待在什麼方向？接著想一想，E2 消去反應若要發生，離去基必須處於哪種特定的空間位置才能與鄰位的氫原子完成反應？
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太棒了！你能精準判斷出 順式 (cis) 異構物的反應速率較快，代表你對於環己烷的構型分析與 E2 消去反應 的機理掌握得非常紮實，這在有機化學中是相當關鍵的進階觀念。
構型穩定性與反應機理
這道題目的核心在於 椅狀構型 (Chair conformation) 的空間排列。由於叔丁基 $(t-butyl)$ 的體積非常巨大，在能量考量下它必須佔據 平伏鍵 (equatorial) 以維持穩定。在順式異構物中，當叔丁基位於平伏鍵時，溴原子 $(Br)$ 正好會落在 垂直鍵 (axial)。這恰好滿足了 E2 反應最重要的幾何條件：離去基與鄰位氫原子必須呈現 反疊構型 (anti-periplanar)。相較之下，反式異構物的溴原子會位於平伏鍵，難以達成此過渡態，導致反應速率大幅下降。
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環己烷 E2 消去反應
💡 E2 反應需滿足離去基與氫原子「反式共平面」的立體要求。
| 比較維度 | 順式 (cis) 異構物 | VS | 反式 (trans) 異構物 |
|---|---|---|---|
| 溴原子位置 | 軸向 (Axial) | — | 平伏向 (Equatorial) |
| 反應構型要求 | 符合反式共平面 | — | 不符合，須翻轉 |
| 反應速率 | 較快 | — | 極慢或不反應 |
💬順式的離去基位於軸向，符合 E2 機制所需的立體條件，故反應速率快。
