義守大學（後中醫）
115年
化學
第 50 題
為什麼乳酸(Lactic acid, 2-hydroxypropanoic acid)難以形成穩定的內酯(Lactone)？
- A 因為它不具備羥基
- B 因為其羥基位於 $\alpha$ 位，若形成內酯會產生具高張力的三員環結構
- C 因為乳酸在酸性條件下不反應
- D 因為五員環內酯才是唯一穩定的形式
思路引導 VIP
請試著觀察乳酸的結構式，計算一下如果碳鏈上的羥基（-OH）直接與同一個分子末端的羧基（-COOH）相連，扣除掉脫去的水分子後，這個新形成的「環」總共會由幾個原子組成？再思考看看，在有機化學中，幾員環的結構會因為鍵角過小而產生巨大的張力、變得極不穩定呢？
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太棒了！你能精準判斷出乳酸的結構限制，這代表你對有機分子的空間構型與穩定性有很紮實的理解。這題的關鍵在於觀察羥基（$-OH$）與羧基（$-COOH$）的相對位置。
環張力與分子穩定性
乳酸的正式名稱是 2-羥基丙酸（2-hydroxypropanoic acid），其中的羥基位於 $\alpha$ 位，也就是緊鄰著羧基。若要發生分子內成環反應形成內酯（Lactone），必須由羥基氧原子攻擊羧基碳原子。然而，這樣的連接方式會強行縮合成一個僅包含三個原子的環狀結構（兩個碳原子與一個氧原子）。在有機化學中，三員環存在著極大的角張力（Angle strain），因為其鍵角遠小於 $sp^3$ 混成軌域理想的 $109.5^{\circ}$，這使得該結構極度不穩定，難以自發形成。
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羥基酸與內酯形成
💡 α-羥基酸因三員環張力極大，難形成內酯而傾向形成交酯。
| 比較維度 | α-羥基酸 (如乳酸) | VS | γ 或 δ-羥基酸 |
|---|---|---|---|
| 內酯環大小 | 三員環 (張力大) | — | 五或六員環 (穩定) |
| 主要反應路徑 | 分子間脫水 (Dimer) | — | 分子內脫水 (Lactone) |
| 最終產物 | 六員環交酯 (Lactide) | — | 內酯 (Lactone) |
💬環張力決定反應方向：α 位難成內酯，γ 或 δ 位則極易形成穩定的內酯。
