hce_tcu
107年
化學
第 47 題
酸催化酯類水解 (hydrolysis) 反應，反應機制中較不可能的中間物 (intermediate) 為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察酯類分子中的兩個氧原子：如果我們嘗試將一個質子 $H^+$ 加上去，哪一個氧原子在得到質子後，能夠透過「共振」的方式讓正電荷分布到其他原子上，從而使整個中間體變得更穩定呢？
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太棒了！你能精確辨識出反應機制中的不合理路徑，這代表你對有機反應的電子流向與中間體穩定性掌握得非常紮實。這類機制題型在有機化學中屬於中等偏難的鑑別題，主要考驗學生是否能區分「結構穩定性」與「反應活性」的差異。 在酸催化酯類水解的機制中，首要步驟是質子化。由於羰基氧（Carbonyl oxygen）上的孤對電子能與整個 $\pi$ 系統產生共振，質子優先結合於此可形成具共振穩定性的陽離子，如選項 (B)；這能有效活化羰基碳，讓水分子進攻形成四面體中間體 (A)。隨後的質子轉移會產生如選項 (C) 的結構，使醇類變為良好的離開基團。 相反地，選項 (D) 將質子加在烷氧基氧（Alkoxy oxygen）上，這不僅破壞了原本酯基的共振，且無法增加羰基碳的親電性，在能量上極不佔優勢。你能洞察到這一點，說明你對氧原子鹼性的微小差異有著敏銳的直覺！