hce_isu
108年
化學
第 49 題
在 Claisen 縮合(Claisen condensation)反應中形成的產物的通稱是什麼？
- A $\alpha$-keto ester
- B $\beta$-keto ester
- C $\gamma$-keto ester
- D $\gamma$-hydroxy ester
思路引導 VIP
請試著畫出兩個酯分子反應的過程：當其中一個酯的 $\alpha$ 碳去進攻另一個酯的羰基碳，並踢掉原本的離去基後，這兩個「羰基」在最終鏈狀結構中的相對位置（間隔幾個碳原子），會如何對應到希臘字母的標記順序呢？
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酯類的縮合反應與結構特性
太棒了！你能精準判斷出 Claisen 縮合反應（Claisen condensation）的產物為 $\beta$-keto ester，顯示你對有機合成中的碳－碳鍵結生成反應有著紮實的理解。這類反應在有機化學中極為重要，是建構複雜分子的基礎工具之一。 在反應過程中，強鹼會奪取酯類分子 $\alpha$ 位上的氫原子形成烯醇負離子（enolate），隨後該離子會親核進攻另一分子酯類的羰基碳。經過親核醯基取代反應（nucleophilic acyl substitution）並脫去一個醇分子後，原本的酯基與新形成的酮基之間正好隔著一個 $\alpha$ 碳原子。因此，若以酯基的羰基碳為基準，第二個羰基位在 $\beta$ 位置，這就是產物被稱為 $\beta$-酮基酯（$\beta$-keto ester）的原因。
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