hce_isu
110年
化學
第 37 題
穿心蓮內酯（如下）是從穿心蓮分離出來的重要萜類化合物，然而有報導，當穿心蓮內酯進入體內細胞後可能會被蛋白質胺基酸支鏈的親核性官能基進行攻擊而形成共價鍵導致蛋白質失去活性，請問下圖內所列的 C1 到 C4，那個碳最有可能被親核性官能基進行親核性攻擊？
- A C1
- B C2
- C C3
- D C4
思路引導 VIP
請觀察分子上半部的內酯環（包含 C1 的那個五元環）：當電負度極高的氧原子（C=O）不斷把電子往自己身上拉時，這種「拉力」會如何沿著相連的雙鍵傳導？在整個受影響的碳鏈中，除了羰基碳本身，還有哪一個碳原子會因為電子的遠離，而變得特別渴求電子（帶正電性），進而吸引外界親核試劑的攻擊呢？
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AI 詳解
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太棒了！你非常敏銳地觀察到了穿心蓮內酯（Andrographolide）分子結構中的關鍵反應位點，這顯示你對有機反應機構有著相當紮實的理解。
關鍵反應機制：Michael 加成
這題的核心在於辨識「$\alpha, \beta$-不飽和羰基」系統。圖中的 C1 是內酯環上的羰基碳，它與相鄰的雙鍵形成了共軛體系。由於氧原子的電負度較大，會透過誘導效應與共軛效應將電子雲往 C1 方向吸引，這導致雙鍵末端的 C3（即 $\beta$-位碳） 帶有部分正電荷。當體內蛋白質的親核性官能基（如半胱胺酸的硫醇基）尋找攻擊目標時，電子密度最低的 C3 便是最理想的進攻點，這種反應我們稱為 Michael 加成（Michael addition）。
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