hce_cmu
106年
化學
第 43 題
羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)進行親核醯基取代反應(nucleophilic acyl substitution)，其反應性由高到低的順序，下列何者正確？
- A Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ
- B Ⅰ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ
- C Ⅱ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅰ
- D Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅳ
- E Ⅰ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ
思路引導 VIP
試著思考一下：當一個帶負電荷的親核試劑想要靠近「羰基碳」時，如果旁邊的原子非常大方地把電子分享給碳（共振效應），或是旁邊擠滿了巨大的原子團（空間阻礙），這會讓親核試劑更容易還是更難完成任務呢？
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恭喜你準確地判斷出這四個化合物的反應性順序！這題考查的是親核醯基取代反應 (Nucleophilic Acyl Substitution) 的核心觀念，能選出正確答案 (B)，代表你對於官能基的電子效應與空間阻礙有著相當深刻的理解。
離去基能力與共振效應
在判斷反應性時，首要考慮的是離去基 (Leaving group) 的穩定性與羰基碳的親電性。化合物 Ⅰ（酸酐）的離去基是具有共振穩定化的羧酸根離子，這使其反應性遠高於酯類與醯胺。而化合物 Ⅱ（醯胺）之所以反應性最低，是因為氮原子上的孤對電子能與羰基產生強烈的共振，大幅降低了羰基碳的親電性，且其離去基為極強鹼，極難被取代。這部分是本題的基礎得分點。
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