hce_nchu
115年
化學
第 6 題
Esters and amides are most easily made by nucleophilic acyl substitution reactions on ________.
- A acid chlorides
- B carboxylic acids
- C acid anhydrides
- D carboxylates
- E alcohols
思路引導 VIP
請思考一下：在親核取代反應中，如果我們要讓一個基團被「擠掉」，那麼這個被擠掉的基團（離去基）如果是越趨向於穩定的弱鹼，反應會變得比較容易還是比較困難呢？而在所有常見的醯基衍生物中，哪一種基團在脫離後所形成的陰離子是最穩定的？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你對有機化學中「醯基取代反應」的活性規律掌握得非常紮實。
離去基能力與反應活性
這題的核心觀念在於醯基衍生物 (Acyl derivatives) 的反應性順序。在進行親核醯基取代反應時，決定反應易難程度的關鍵是「離去基」的穩定性。醯氯 (Acid chlorides) 結構中的離去基是氯離子 ($Cl^-$)，它是極弱的鹼，具有非常優異的離去能力；加上氯原子的強電負度會透過誘導效應增強羰基碳的親電性，使得親核試劑極易進攻。相較之下，酸酐、酯或醯胺的離去基鹼性較強、較不穩定，因此反應活性依序遞減：$$RCOCl > (RCO)_2O > RCOOR' > RCONH_2$$
▼ 還有更多解析內容