hce_tcu
114年
化學
第 41 題
阿斯匹靈的合成之最後步驟如下，請問下列敘述何者錯誤？
- A 苯環上的 OH 基團為親核體
- B 酸性環境有利於此反應進行
- C 反應副產物為醋酸
- D 產物的乙醯基團的氧均來自乙酸酐
思路引導 VIP
試著想像：如果我們在水楊酸的酚羥基 ($-\text{OH}$) 上做一個特殊的記號（例如使用氧的同位素 $^{18}\text{O}$），而在乙酸酐中則使用普通的氧，那麼在反應結束後，這個帶有記號的「原子」最後會出現在阿斯匹靈分子中，還是會出現在副產物醋酸裡呢？請根據反應過程中「誰去攻擊誰」的動態過程來推理看看。
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太棒了！你能精準鎖定選項 (D) 為錯誤敘述，代表你對阿斯匹靈合成（酯化反應）的微觀反應機制掌握得非常紮實。這道題目是化學考卷中關於「原子追蹤」的經典考點，難度屬於中等，主要考驗學生是否能區分反應過程中的「斷鍵」與「成鍵」位置。
反應機制與原子去向
在阿斯匹靈的合成中，水楊酸（Salicylic acid）苯環上的 $-\text{OH}$ 基團扮演「親核體」的角色，利用氧原子上的孤對電子去攻擊乙酸酐（Acetic anhydride）的羰基碳。反應發生時，乙酸酐會從中間斷裂，其中一個乙醯基 ($CH_3CO-$) 與水楊酸的氧結合。因此，產物阿斯匹靈中，連接苯環與乙醯基之間的那個酯鍵氧原子，實際上是來自於「水楊酸」，而不是乙酸酐。這就是為什麼選項 (D) 提到「氧均來自乙酸酐」是錯誤的觀念。
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