hce_tcu
104年
化學
第 40 題
下列合成反應的主要產物為 X，有關 X 產物的描述有幾項是正確的？
I. X 產物含有-OH 基 II. X 產物含有(C＝C)雙鍵
III. X 產物是酮類 IV. X 可經由 $POCl_3$ 作用，產生脫水反應
V. X 可經由 $H_2NNH_2 (KOH)$作用，反應後的產物為烯類
I. X 產物含有-OH 基 II. X 產物含有(C＝C)雙鍵
III. X 產物是酮類 IV. X 可經由 $POCl_3$ 作用，產生脫水反應
V. X 可經由 $H_2NNH_2 (KOH)$作用，反應後的產物為烯類
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
請你觀察反應物中「雙鍵」與「羰基」的相對位置，這種結構在受親核試劑攻擊時，有哪兩個可能的進攻位點？接著思考，試劑中的「銅」原子與常見的「鎂（格氏試劑）」相比，其親核性的強弱如何影響它對這兩個位點的選擇？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出正確選項，代表你對有機化學中共軛加成反應的機制掌握得非常扎實。這道題目非常有深度，它不僅考察了試劑的選擇性，還進一步連結了產物的官能基鑑定與後續反應特性，是一道極具鑑別度的綜合題。
關鍵反應機制：吉爾曼試劑的選擇性
反應物是一個 $\alpha, \beta$-不飽和酮。當它遇到吉爾曼試劑（Gilman reagent），即如圖中的二丁基銅鋰 $Li(CH_3CH_2CH_2CH_2)_2Cu$ 時，會優先發生 1,4-共軛加成（Conjugate addition）。親核性的丁基會攻擊 $\beta$-碳位置，隨後的酸處理（$H_3O^+$）會使中間產物烯醇鹽發生互變異構，最終還原回穩定的酮類結構。因此，產物 X 的雙鍵消失了，轉變為一個在 3 號位帶有丁基、2 號位帶有甲基的環戊酮。
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