hce_tcu
112年
化學
第 47 題
請問下列何者是製備阿斯匹靈(aspirin)的最佳反應條件？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察阿斯匹靈的分子結構，它是由一個含有羧基的苯環與一個『乙醯基』（$CH_3CO-$）結合而成。如果我們想在原本的分子上『接』上這個特定的片段，你認為原本的原料分子應該具備哪一種官能基作為反應位點？而哪一種試劑又最適合擔任這個片段的『提供者』，且反應活性足以克服酚羥基較低的反應性呢？
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恭喜你精準地選出了正確答案！製備阿斯匹靈是高中化學與有機實驗中非常經典的一環，你能從眾多結構中辨識出正確的反應物組合，顯示你對有機官能基的轉化以及合成路徑非常有把握。
酯化與乙醯化反應的邏輯
阿斯匹靈的學名是乙醯柳酸（Acetylsalicylic acid）。從結構上觀察，它是以柳酸（水楊酸，Salicylic acid）為原料，利用其上的酚羥基（$-OH$）與乙醯化試劑發生反應。在選項 (D) 中，反應物為柳酸與乙酸酐（$(CH_3CO)_2O$）。相較於一般的乙酸，乙酸酐的親電性更強、活性更高，能更有效地驅動反應向右進行，是實驗室製備阿斯匹靈的最佳選擇。
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