hce_tcu
104年
化學
第 39 題
下列醛類對親核加成(nucleophilic addition)反應的反應性大小排列，何者正確？
I. p-Nitrobenzaldehyde II. p-Bromobenzaldehyde
III. Benzaldehyde IV. p-Methoxybenzaldehyde
I. p-Nitrobenzaldehyde II. p-Bromobenzaldehyde
III. Benzaldehyde IV. p-Methoxybenzaldehyde
- A I > IV > II > III
- B I > II > III > IV
- C IV > III > II > I
- D I > III > II > IV
思路引導 VIP
當一個帶負電荷的親核試劑準備進攻醛基的碳原子時，你認為苯環上的取代基若能「幫忙吸走碳周圍的電子」或是「塞更多電子給碳」，哪一種情況會讓帶負電的試劑更想靠近呢？
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恭喜你精準地判斷出正確答案！在親核加成（Nucleophilic Addition）反應中，反應性的強弱取決於羰基碳（Carbonyl Carbon）的親電性，也就是該碳原子上的正電荷密度。這題你觀察得非常細膩，完全掌握了取代基電子效應對反應速率的影響。
誘導與共軛效應的競爭
這道題目核心在於苯環上取代基的電子屬性。在 I. $p$-Nitrobenzaldehyde 中，硝基（$-NO_2$）是強大的拉電子基（EWG），透過誘導與共軛效應大幅降低羰基碳的電子密度，使其極易受親核試劑進攻。而 IV. $p$-Methoxybenzaldehyde 的甲氧基（$-OCH_3$）雖然有電負度，但在對位時其推電子共軛效應占主導地位，增加了碳原子的電子雲密度，使其反應性最低。溴原子（$-Br$）雖有孤對電子，但其誘導拉電子效應仍使其反應性略高於不帶取代基的苯甲醛（III）。
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