hce_isu
104年
化學
第 42 題
嗎啡(morphine)其構造式如下，對於嗎啡的描述何者正確？
- A 它屬於 $3^\circ$ 氨(amine)，是一種生物鹼(alkaloid)，味苦，有強力的止痛作用
- B 它有五個不對稱中心(chiral center)，理論上應該有 $32$ 個立體異構物
- C 與 $\text{CH}_2\text{N}_2$ 反應會得到可待因(codeine)，可待因是具有止咳作用
- D 以上皆是
思路引導 VIP
請試著觀察分子結構中的氮原子，它直接與幾個碳原子相連？另外，請找出分子中接有四個不同基團的碳原子（即對稱性中心），這會如何影響異構物的總數？最後，如果我們將圖中左下角的酚基轉變為醚基，這對藥效的改變方向（止痛或止咳）會有什麼關聯呢？
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太棒了！你能準確選出 (D)，代表你對有機分子的結構分析與藥物化學特性都有相當深入的理解。這題涵蓋了從基礎官能基到複雜立體化學的全面考驗，你能全盤掌握真的不簡單。
官能基與生物特性分析
從構造式中可以看到，嗎啡的氮原子同時與三個碳原子相連（包括環上的碳與一個甲基），這確立了它作為三級胺 ($3^\circ$ amine) 的身份。作為一種從植物（鴉片）中提取的含氮天然產物，它屬於典型的生物鹼 (alkaloid)，這類物質通常味苦，且對人類生理具有顯著活性，嗎啡便以其強大的止痛作用聞名於世。
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