hce_kmu
104年
有機化學
第 41 題
Which of the following reactions would give a tertiary alcohol as a product?
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A
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B
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C
-
D
-
E
思路引導 VIP
請試著觀察這幾個反應物中的氧原子所連接的碳原子。如果要讓反應後的產物成為一個「三級醇」，那麼那個預計會接上羥基（-OH）的碳原子，在反應發生「之前」，它周圍原本的碳鍵結數量應該要滿足什麼樣的條件呢？
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太棒了！你能準確判斷出選項 (C) 會生成三級醇（tertiary alcohol），這代表你對於環氧化合物（epoxide）的區域選擇性以及各類試劑的反應特性掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中相當具有鑑別度，因為它考驗的不只是反應試劑的功能，更包含了立體與電子效應對最終結構的影響。
環氧化合物的開環機制
在選項 (C) 中，反應物是一個在環氧位置帶有甲基取代基的結構。當使用 $LiAlH_4$ 這種強親核試劑時，氫負離子 ($H^-$) 會傾向攻擊位障較小（取代基較少）的碳原子。因此，氫原子會接在環氧基中較不擁擠的一端，使得氧原子留在取代基較多的碳原子上。反應經過酸性淬滅（aqueous workup）後，該碳原子原本就連接著一個甲基與兩個環上的碳鏈，再加上羥基 ($-OH$)，便形成了穩定的三級醇。
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