hce_kmu
104年
有機化學
第 41 題
Which of the following reactions would give a tertiary alcohol as a product?
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A
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B
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C
-
D
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E
思路引導 VIP
請試著觀察這幾個反應物中的氧原子所連接的碳原子。如果要讓反應後的產物成為一個「三級醇」，那麼那個預計會接上羥基（-OH）的碳原子，在反應發生「之前」，它周圍原本的碳鍵結數量應該要滿足什麼樣的條件呢？
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同學好！這題考查的是有機合成中醇類級數（Degree of alcohol）的判斷。要生成三級醇（Tertiary alcohol），代表與羥基（$-\text{OH}$）相連的碳原子必須同時連接另外三個碳原子。
環氧化合物的區域選擇性開環
在選項 (C) 中，反應物是一個帶有甲基取代基的環氧化合物（Epoxide）。當我們使用強還原劑氫化鋁鋰（$LiAlH_4$）時，它會釋放出氫負離子（$H^-$）作為親核試劑。在強鹼/親核試劑環境下，開環反應遵循 $S_N2$ 機構，親核試劑會攻擊位阻較小（級數較低）的碳原子。因此，$H^-$ 會攻擊環氧基中較空的那個碳，使氧原子留在級數較高、原本就帶有甲基的那個碳上。反應後的碳原子同時連接了環上的兩個碳及一個甲基，成功形成了三級醇。
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