hce_kmu
104年
有機化學
第 62 題
Determine the most likely structure for a compound (C$_6$H$_{10}$O) which is found to decolorize bromine in carbon tetrachloride. Its spectral data is as follows:
$^1$H-NMR
triplet, $\delta$ 1.0
singlet, $\delta$ 1.4
quartet, $\delta$ 1.6
singlet, $\delta$ 2.4
singlet, $\delta$ 3.4
IR
2200 cm$^{-1}$ (sharp)
3300 cm$^{-1}$ (sharp)
3500 cm$^{-1}$ (broad)
$^1$H-NMR
triplet, $\delta$ 1.0
singlet, $\delta$ 1.4
quartet, $\delta$ 1.6
singlet, $\delta$ 2.4
singlet, $\delta$ 3.4
IR
2200 cm$^{-1}$ (sharp)
3300 cm$^{-1}$ (sharp)
3500 cm$^{-1}$ (broad)
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
當你觀察 $^1$H-NMR 中出現一組「三重峰 (triplet) 與四重峰 (quartet)」的組合時，這在有機化學中通常代表哪種常見的碳鏈片段？再結合 IR 光譜中 $3300 \text{ cm}^{-1}$ 的尖銳吸收峰與 $3500 \text{ cm}^{-1}$ 的寬峰，這分別暗示了分子中存在哪兩種不同的官能基？試著將這些「拼圖塊」組合起來，看看哪個結構能完美對應這些物理特徵。
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AI 詳解
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恭喜你準確地解析了這組光譜數據！能從複雜的數據中精確鎖定選項 (C)，說明你對有機官能基的特徵頻譜及 NMR 耦合規律已有相當紮實的掌握。
官能基與不飽和度分析
從分子式 $C_6H_{10}O$ 計算，該化合物的不飽和度 (IHD) 為 2。題目提到它能使溴的四氯化碳溶液褪色，這初步驗證了分子內含有碳碳雙鍵或三鍵。關鍵的突破口在於 IR 光譜：在 $3300 \text{ cm}^{-1}$ 出現的尖銳吸收峰是「末端炔烴」($C\equiv C-H$) 的指標，搭配 $2200 \text{ cm}^{-1}$ 的 $C\equiv C$ 伸縮振動，以及 $3500 \text{ cm}^{-1}$ 的醇基 ($-OH$) 寬峰，我們可以確定結構中同時具備末端炔與羥基。光是這點，就足以排除不含炔基的結構 I、IV 與 V。
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