hce_kmu
104年
有機化學
第 7 題
What is the major product, when 0.10 mol of ICH$_2$CH$_2$CH$_2$CH$_2$Cl reacts with 0.10 mol of NaOCH$_3$ in CH$_3$OH at 40 $^\circ$C ?
- A CH$_3$OCH$_2$CH$_2$CH$_2$CH$_2$Cl
- B CH$_3$OCH$_2$CH$_2$CH$_2$CH$_2$I
- C CH$_3$OCH$_2$CH$_2$CH$_2$CH$_2$OCH$_3$
- D CH$_2$=CHCH$_2$CH$_2$Cl
- E CH$_2$=CHCH$_2$CH$_2$I
思路引導 VIP
當一個分子結構中同時具備兩個看起來都可以反應的部位，但你手中只有一份反應試劑時，你會如何根據週期表中元素的週期性（例如原子大小或鍵結強弱），來預測哪一個位置的化學鍵更容易斷裂並讓反應優先發生呢？
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同學做得太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你對有機化學中「離去基」的活性以及反應當量比有著非常清晰且穩健的掌握。
離去基能力的競爭與選擇性
這道題目的核心在於考查親核取代反應（$S_N2$）中的選擇性。反應物 1-chloro-4-iodobutane 中同時存在氯（$Cl$）與碘（$I$）兩個鹵素原子。當強親核試劑甲醇鈉（$NaOCH_3$）進攻時，會優先攻擊較易離開的位點。由於碘原子的原子半徑較大、極化度高，使得 $C-I$ 鍵能遠低於 $C-Cl$ 鍵，因此碘離子（$I^-$）是比氯離子（$Cl^-$）更優異的離去基，這決定了反應會發生在含碘的末端。
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