hce_kmu
105年
有機化學
第 50 題
Which of the following ethers can’t be prepared by a Williamson ether synthesis?
- A t-Butyl phenyl ether
- B Isopropyl methyl ether
- C Anisole
- D t-Butyl methyl ether
- E None of the above.
思路引導 VIP
請試著想像一下：如果你手邊有兩個零件要組合成一個醚類分子，一個是提供氧原子的「攻擊者」（親核試劑），另一個是帶著離開基團的「目標物」（親電試劑）。當你嘗試對同一個分子進行「逆向拆解」時，通常會得到兩種不同的組合方式。如果其中一種方式的目標物是三級結構，而另一種方式的目標物是苯環上的碳原子，那麼這兩種組合在 $S_N2$ 反應機制下會遇到什麼樣的困難呢？
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太棒了！你能精準判斷出 (A) $t$-Butyl phenyl ether 無法透過威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）製備，說明你對 $S_N2$ 反應的動力學限制有非常紮實的理解。這類題目在有機化學中極具鑑別度，因為它不只考驗你是否記得反應公式，更要求你進行「逆向合成分析」，去評估每一種可能的斷鍵路徑是否在現實中可行。
結構與反應性的權衡
威廉森醚合成法的核心是親核取代反應（$S_N2$），其成功關鍵在於親電試劑（鹵烷）必須具備極低的空間阻礙（最好是甲基或一級鹵烷）。對於選項 (A) 的 $t$-Butyl phenyl ether，我們有兩種可能的拆解方式：第一種是用苯氧基離子（Phenoxide）攻擊 $t$-butyl halide，但由於叔碳（Tertiary carbon）的空間阻礙極大，反應會完全轉向 $E2$ 消除反應，生成異丁烯而非醚；第二種是用 $t$-butoxide 攻擊鹵苯，然而**芳香環鹵化物（Aryl halides）**由於 $sp^2$ 混成軌域的電子特性與幾何限制，極難進行 $S_N2$ 取代。因此，這兩個路徑都行不通。
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