hce_kmu
104年
有機化學
第 49 題
Which of the following synthetic procedures would be employed most effectively to transform ethanol into ethyl propyl ether?
- A 1. Ethanol, HBr 2. Mg, ether, then H$_3$O$^\oplus$ 3. NaH, then CH$_3$CH$_2$Br
- B 1. Ethanol, HBr 2. Mg, ether, then HCHO, then H$_3$O$^\oplus$ 3. NaH, then CH$_3$CH$_2$Br
- C 1. Ethanol 2. CH$_3$CH$_2$CH$_2$OH 3. H$_2$SO$_4$, 140 $^\circ$C
- D 1. Ethanol, NaH 2. HCHO, then H$_3$O$^\oplus$ 3. HBr, then Mg, ether, then CH$_3$CH$_2$CH$_2$Br
- E 1. Ethanol 2. H$_2$SO$_4$, 180 $^\circ$C 3. CH$_3$CH$_2$CH$_2$Br
思路引導 VIP
觀察目標產物乙基丙基醚（ethyl propyl ether）兩側的烷基，它們的碳鏈長度是對稱的嗎？如果起點只有二碳的乙醇，你會採取什麼策略先精準地「長出」那個缺失的碳原子，並在最後利用哪種反應來確保氧原子能橋接兩個不同的片段，而不會產生一堆雜亂的副產物呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (B)，代表你對於有機合成中的「碳鏈增長」與「威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）」的邏輯掌握得非常紮實。這題的關鍵在於如何從二碳的乙醇（Ethanol）構建出含有三碳片段的非對稱醚。
碳鏈延伸與官能基轉換
在選項 (B) 的流程中，我們先將乙醇轉化為乙基溴，再製備成格林納試劑（Grignard reagent） $CH_3CH_2MgBr$。接著，利用格林納試劑攻擊甲醛（Formaldehyde, $HCHO$），這是一個非常經典的「增加一個碳原子」的策略，能將二碳單元轉變為三碳的 1-丙醇。最後，透過強鹼 $NaH$ 奪取醇氫生成醇鈉，再與乙基溴進行 $S_N2$ 取代反應，這便是標準的威廉森醚合成法，能精確得到目標產物乙基丙基醚。
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