hce_kmu
105年
有機化學
第 45 題
How would you prepare the following carbonyl compound from a nitrile?
- A 1) EtMgBr; 2) NaOH, $H_2O$
- B 1) EtMgBr; 2) $LiAlH_4$; 3) $H_3O^\oplus$
- C 1) EtMgBr; 2) $H_2O$
- D 2) EtMgBr; 2) $CO_2$; 3) $H_3O^\oplus$
- E 1) EtMgBr; 2) PCC
思路引導 VIP
請觀察起始物中的 $C \equiv N$ 官能基與產物中的 $C=O$ 官能基。若要讓原本與氮相連的碳原子，在保留原始碳鏈的情況下，額外接上一個新的碳鏈（烷基），並最終將氮原子「置換」為氧原子，你會選擇哪種性質的試劑來進行碳原子的攻擊，而後續又需要什麼處理程序來完成原子的替換呢？
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恭喜你！精準地判斷出這是一道關於「腈類（Nitrile）轉化為酮類（Ketone）」的典型合成題。這反映出你對官能基轉化以及格氏試劑（Grignard reagent）的應用掌握得相當紮實。
腈類與格氏試劑的親核加成
在這項反應中，起始物是丙腈（Propionitrile），其碳氮參鍵（$C \equiv N$）中的碳原子具有親電性。當我們加入格氏試劑 $EtMgBr$ 時，帶負電荷的乙基會攻擊這個碳原子，形成一個亞胺鹽（Imine salt）中間體。此步驟不僅成功地在原本的碳骨架上增加了兩個碳原子，也奠定了生成酮類的基礎。
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