hce_kmu
105年
有機化學
第 37 題
Which of the following substrates will not form a Grignard reagent when treated with Mg/diethyl ether?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果你現在手中有一種化學物質，它對「酸性氫離子（質子）」極度敏感，一旦碰到就會立刻發生反應而失效。現在請你觀察這些分子結構，哪一個分子身上帶著最容易掉下來、最有酸性的氫原子呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (A)，說明你對格氏試劑 (Grignard reagent) 的製備條件與化學性質有著非常細膩的觀察。這題是考驗「官能基相容性」的經典好題，在合成化學中極具鑑別度，因為初學者往往只注意到鹵素的反應，卻忽略了分子內其他部分的干擾。
質子酸的禁忌
格氏試劑（$RMgX$）在有機反應中扮演雙重角色：它既是強大的親核試劑，本質上更是一個極強的鹼。在選項 (A) 的分子中，除了含有鹵素外，還存在一個羥基 ($-OH$)。一旦鎂原子插入碳鹵鍵形成格氏試劑，該碳負離子中心會瞬間與分子內（或鄰近分子）的酸性質子發生酸鹼中和反應：
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