高考申論題
105年
[化學工程] 有機化學
第 二 題
二、亞硫醯氯(thionyl chloride)是常用作為將一級或二級醇轉換成對應氯化合物的試劑,但它有毒性和腐蝕性。請敘述用此試劑將 1-庚醇(1-heptanol)轉換成氯庚烷(1-chloroheptane)的實驗步驟(包含試劑、計量、溶劑、器材、反應條件、安全措施、純化等)。(12 分)
📝 此題為申論題
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看到此題,應立即聯想 SOCl₂ 氯化反應會產生有毒且具腐蝕性的 SO₂ 與 HCl 氣體,因此「安全措施(通風櫥、氣體吸收裝置)」是拿分絕對關鍵。接著依照標準有機合成實驗流程,有條理地依序寫出「試劑比例、無水環境操作、加熱迴流、淬滅後處理(酸鹼萃取洗滌)及蒸餾純化」等步驟。
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【破題】本實驗為利用亞硫醯氯(SOCl₂)將 1-庚醇轉化為氯庚烷之親核性取代反應。由於反應過程會釋放有毒且具腐蝕性的 SO₂ 與 HCl 氣體,實驗必須嚴格遵守安全規範並配備氣體吸收裝置。 【論述】 一、 試劑與計量、溶劑
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