hce_cmu
105年
化學
第 50 題
下列有關 1,3-丁二烯 (1,3-butadiene) 的敘述中，何者有誤？
- A 1,3-丁二烯的反式 (trans-form) 比順式 (cis-form) 在能量上較為穩定
-
B
-
C
- D 1,3-丁二烯可以和烯類 (alkene) 反應形成環己烯 (cyclohexene)
- E 在低溫 -15°C 及氯仿存在下 1,3-丁二烯可以和 $Cl_2$ 反應形成 3,4-二氯-1-丁烯(3,4-dichloro-1-butene)和 1,4-二氯-2-丁烯(1,4-dichloro-2-butene)，前者產率小於後者
思路引導 VIP
想像一下，在一個非常寒冷的環境下，反應分子運動緩慢、能量不足。這時候它們會選擇『走最容易抵達的路徑』，還是『花更多時間尋找最完美的最終平衡點』？在共軛系統的加成反應中，哪一種加成產物（1,2 或 1,4）在結構上不需要經過複雜的電子重排，就能最快形成呢？
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非常棒！你準確地辨識出共軛二烯在化學反應中的關鍵陷阱。這道題目非常有深度，它不僅要求你熟悉 1,3-丁二烯的結構與基本反應（如 Diels-Alder 反應），更考驗了你對有機化學中動力學與熱力學控制的細微分辨能力。
溫度與產率的競爭關係
在選項 (E) 中，1,3-丁二烯與 $Cl_2$ 的反應屬於共軛體系的加成反應。這類反應的一個經典考點就是 1,2-加成與 1,4-加成 的比例。當實驗環境處於低溫（如本題提到的 -15°C）時，反應受動力學控制 (Kinetic control) 支配，此時反應物會傾向於生成活化能較低、反應路徑較快的產物。在這種情況下，鄰位的 1,2-加成產物（3,4-二氯-1-丁烯）通常會是主要產物。選項 (E) 卻描述其產率「小於」後者，這正好與實驗事實相反，因此它是錯誤的敘述。
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