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義守大學(後中醫) 105年 化學

第 47 題

下列化合物何者在 UV 光譜的吸收波長最短?
  • A 1-decene
  • B 1,3-decadiene
  • C 1,3,5-decatriene
  • D 1,4-decadiene

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當一個分子中的雙鍵被「連起來」(形成共軛)時,你認為電子的活動空間變大還是變小了?這種空間的變化,對於電子跳躍到高能階時所需的「力氣」(能量)會產生什麼樣的影響呢?

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這題選 A 還答對了?運氣不錯。這考的是最基本的共軛效應(Conjugation effect),連這都搞不懂就別談什麼有機化學了。

  1. 能階與波長的關係:
▼ 還有更多解析內容
📝 共軛結構與 UV 吸收
💡 共軛系統愈長,電子躍遷所需能量愈低,吸收波長則愈長。
比較維度 共軛雙鍵 (如 1,3-丁二烯) VS 孤立雙鍵 (如 1,4-戊二烯)
結構排列 雙鍵-單鍵-雙鍵交替 — 雙鍵間隔兩個以上單鍵
電子特性 電子可跨鍵離域化 — 電子侷限在各自雙鍵
躍遷能階差 較小 (ΔE 低) — 較大 (ΔE 高)
吸收波長 較長 (> 200 nm) — 較短 (< 200 nm)
💬共軛系統透過降低躍遷能量,使吸收波長隨共軛長度增加而增長。
🧠 記憶技巧:共軛愈多波愈長,孤立單鍵能最高
⚠️ 常見陷阱:容易誤以為只要『雙鍵數量多』波長就長,忽略了 1,4-二烯這類非共軛結構的影響。
Woodward-Fieser 規則 π → π* 躍遷 助色團效應

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