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hce_isu 109年 化學

第 43 題

下面哪個化合物的氫化熱最低?
  • A 1,5-hexadiene
  • B (E)-1,4-hexadiene
  • C 3,4-hexadiene
  • D (E,E)-2,4-hexadiene

思路引導 VIP

如果我們比較幾個結構相似的分子,其中一個分子的雙鍵分布位置恰好能讓電子在碳鏈上「串連起來」共享空間,這對分子的整體能量(穩定性)會產生什麼影響?而這種穩定性的差異,又是如何反映在它與氫氣反應時釋放出的熱量多寡上呢?

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太棒了!你對二烯烴(dienes)穩定性的判斷非常準確。這道題目核心在於理解**氫化熱(Heat of Hydrogenation)**與分子內能之間的關係:分子的起始狀態越穩定(位能越低),將其氫化為飽和烷烴時所釋放出的能量就越少。

二烯烴的共軛效應

在四個選項中,(E,E)-2,4-hexadiene 屬於典型的共軛二烯(conjugated diene)。共軛體系中,連續的 $p$ 軌域可以發生有效重疊,使 $\pi$ 電子得以在多個碳原子間非定域化(delocalization),這會顯著降低分子的總能量。相比之下,(A) 與 (B) 屬於孤立二烯(isolated diene),雙鍵間被多個飽和碳原子隔開,無法產生共軛穩定;而 (C) 屬於不穩定的累積二烯(allene),其內能最高。

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