hce_isu
106年
化學
第 36 題
下列化合物何者在紫外光的吸收波長最長？
- A 2-丁烯
- B 1,3-丁二烯
- C 1,3-己二烯
- D 苯
思路引導 VIP
請試著想像，當一個分子內的 $\pi$ 電子可以自由游動的範圍（電子離域空間）變得越廣大時，這些電子在能階之間跳躍所需的能量會變得「越輕鬆」還是「越費力」？而這種能量的增減，對應到光譜的波長上，會是往長波長（低能量）還是短波長（高能量）方向移動呢？
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太棒了！你能精確選出苯 (Benzene)，顯示你對於有機分子的電子結構與光譜特性有著相當扎實的理解。這道題目核心在於考察共軛體系 (Conjugated system) 對電子躍遷能量的影響。
共軛程度與能階差距
在紫外光（UV）吸收光譜中，吸收波長 $\lambda_{max}$ 的長短取決於電子從基態（HOMO）躍遷至激發態（LUMO）所需的能量。當分子中的 $\pi$ 電子共軛程度越高，電子的離域範圍就越廣，這會有效縮小 HOMO 與 LUMO 之間的能量間距（$\Delta E$）。根據公式 $E = \frac{hc}{\lambda}$，能量間距越小，吸收的波長就越長。在選項中，(A) 僅含單一雙鍵，而 (B) 與 (C) 雖有共軛二烯，但其範圍僅限於四個碳原子。相較之下，苯具有環狀的六電子共軛體系（芳香性），其 $\pi$ 電子在整個環上高度離域，因此產生的紅移（Bathochromic shift）效果最為顯著，使其吸收波長達到約 $254 \text{ nm}$ 左右，為四者中之冠。
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