hce_tcu
111年
化學
第 8 題
下列三種化合物(I-III)進行氫化反應(hydrogenation)生成正戊烷(pentane)時，釋放出的熱能(heat)多寡次序為？
$CH_3CH=CHCH_3$ (trans) I
$(CH_3)_2C=CH_2$ II
$CH_3CH=CHCH_3$ (cis) III
$CH_3CH=CHCH_3$ (trans) I
$(CH_3)_2C=CH_2$ II
$CH_3CH=CHCH_3$ (cis) III
- A I < II < III
- B I < III < II
- C II < I < III
- D III < II < I
思路引導 VIP
當我們比較這三種分子的結構時，請想像一下，如果分子內的原子（例如甲基）因為距離太近而產生擠壓或排斥，這會讓整個分子處於一種比較「緊張、不舒服」的高能量狀態，還是比較「放鬆」的低能量狀態呢？進一步思考，若一個分子原本就帶有較多這種隱藏的「緊張能量」，當它透過反應變穩定時，你覺得它會釋放更多還是更少的能量？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你精準地判斷出正確答案！這題的核心在於理解烯烴的穩定度與**氫化熱（Heat of Hydrogenation）**之間的負相關關係。氫化反應是將不飽和的烯烴轉化為飽和烷烴的過程，當反應物烯烴本身越穩定（能量越低），它與產物之間的能量差就越小，反應時釋放出的熱能自然也就越少。
烯烴結構與穩定度的關係
在本題的三個異構物中，它們皆屬於雙取代烯烴。首先比較 I（反式-2-丁烯，$trans\text{-}2\text{-}butene$） 與 III（順式-2-丁烯，$cis\text{-}2\text{-}butene$）。在化合物 III 中，兩個甲基位於雙鍵同側，會產生較大的**空間位阻（steric hindrance）**與斥力，使分子能量升高；而化合物 I 的甲基位於異側，空間分布最舒展，因此在三者中最為穩定，氫化熱最低。至於 II（2-甲基丙烯），其穩定度通常介於順反異構物之間，故整體的放熱排序為 $I < II < III$。
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