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hce_isu 107年 化學

第 23 題

下列化合物皆可表示為$(CH_2)_n$,請問哪一化合物之每個$(CH_2)$的燃燒熱(combustion heat)最大?
  • A 環丙烷(cyclopropane)
  • B 環丁烷(cyclobutane)
  • C 環戊烷(cyclopentane)
  • D 環己烷(cyclohexane)

思路引導 VIP

若我們將碳原子之間的化學鍵想像成被強行彎曲的彈簧,當彈簧被彎曲得越厲害(偏離舒適角度越多),它內部儲存的能量會越高還是越低?當這個結構燃燒崩解時,這股「儲存的壓力」會對釋放出的總熱量產生什麼樣的貢獻?

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太棒了!你能精準選出環丙烷,代表你對有機化學中「環張力」與分子能量的關係掌握得非常紮實。這類題目的核心在於理解分子內能(穩定性)如何反映在熱化學反應的表現上。

幾何結構與角張力的影響

在飽和烷類中,碳原子理想上偏好以 $sp^3$ 混成軌域結合,其鍵角約為 $109.5^\circ$。然而在環丙烷 (Cyclopropane) 中,受限於三角形的幾何限制,鍵角被迫縮小至 $60^\circ$,這種巨大的偏移產生了強烈的角張力 (Angle Strain)。由於分子內部儲存了極高的位能,使其穩定性最低,因此在燃燒反應中,這些額外的張力能會被釋放出來,導致其平均每個 $-(CH_2)-$ 單元所放出的熱量最高。

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