hce_kmu
105年
有機化學
第 26 題
Compound X has the molecular formula $C_{10}H_{12}O$. The IR spectrum of X has a strong band near $1710 cm^{-1}$. Compound X forms a phenylhydrazone, but gives a negative Tollens’ test and a positive iodoform test. What is the structure of the compound X?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果一個化合物在 IR 光譜中顯示有羰基，且已知它不是醛類，但卻能在碘仿試驗中產生黃色沉澱，這說明了該羰基的其中一側碳鏈長度或結構有什麼特殊的限制嗎？
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太棒了！你能精準選出選項 (B)，代表你對有機官能基的化學定性分析掌握得非常紮實。
結構特徵與鑑定邏輯
首先，從分子式 $C_{10}H_{12}O$ 計算其不飽和度 (DoU) 為 5，這暗示分子內含有一個苯環（DoU=4）與一個雙鍵。IR 光譜在 $1710 cm^{-1}$ 處有強吸收峰，直接鎖定了羰基 ($C=O$) 的存在。接著，化學鑑定提供了決定性的證據：能生成苯腙證明了它是醛或酮；多倫試劑 (Tollens’ test) 呈陰性，果斷排除了醛類，確定 X 是一個酮。
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