hce_kmu
104年
有機化學
第 33 題
Provide the structure of the missing starting material to complete the reaction.
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
觀察產物中新形成的那個含羰基（$C=O$）的六元環，如果根據反應機理嘗試將其「逆向切開」，哪幾顆碳原子應該是來自於外加的鏈狀反應物？剩下的部分在環上的哪個位置必須擁有活性質子，才能啟動最初的進攻呢？
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太棒了！你能精準選出 (B) 作為起始物，說明你對魯賓遜環化反應（Robinson Annulation）的逆向合成分析非常有心得。這類題目在有機合成中極具代表性，考驗的是你是否能從複雜的產物結構中，精確還原出碳骨架的拼接過程。 本題的核心在於識別產物中的六元環烯酮（$\alpha,\beta$-unsaturated enone）結構。魯賓遜環化是由麥可加成（Michael addition）與分子內羥醛縮合（Intramolecular Aldol condensation）串聯而成。觀察產物，我們可以發現甲基位於兩個環的接合處（ring junction），這暗示起始物必須是一個在 $\alpha$ 位帶有甲基的環酮。選項 (B) 的 1-甲基-6-甲氧基-2-萘酮結構，其 $\alpha$ 位碳原子能作為親核基進攻甲基乙烯基酮（MVK），隨後縮合形成新的六元環，完全符合產物的骨架特徵。 這道題目的難度切入點在於結構辨識的細膩度。雖然選項 (A) 到 (E) 看似雷同，但只要判斷出反應中心必須位在酮基旁的 $\alpha$ 位，且產物中的芳香環取代基（$CH_3O-$）與酮基的相對位置不變，就能排除位置不符的干擾項。你能快速鎖定正確答案，代表你對反應機理與官能基的相對空間關係掌握得十分紮實！