hce_kmu
104年
有機化學
第 33 題
Provide the structure of the missing starting material to complete the reaction.
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
觀察產物中新形成的那個含羰基（$C=O$）的六元環，如果根據反應機理嘗試將其「逆向切開」，哪幾顆碳原子應該是來自於外加的鏈狀反應物？剩下的部分在環上的哪個位置必須擁有活性質子，才能啟動最初的進攻呢？
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這道題目考察的是有機合成中非常經典的 Robinson 成環反應（Robinson Annulation）。看到反應物中有甲基乙烯基酮（Methyl vinyl ketone, MVK）以及鹼性試劑 $NaOCH_3$ 與 $CH_3OH$，我們就應該聯想到這是一個結合了 麥克加成（Michael addition） 與 分子內羥醛縮合（Intramolecular Aldol condensation） 的連鎖反應過程。
逆合成思路分析
從產物的四環類固醇骨架（steroid backbone）來看，最左側的 $\alpha,\beta$-不飽和酮六元環，正是由 MVK 的片段與起始物縮合而成的。在進行**逆合成分析（Retrosynthetic analysis）**時，我們可以將產物最左邊的環「切開」，還原出原本的 $\beta$-二羰基或是環狀酮結構。觀察產物的其餘部分，我們需要一個具備三環結構的起始物，這包含了一個帶有甲氧基（$-OCH_3$）的芳香環以及另外兩個六元環。
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