hce_kmu
105年
有機化學
第 67 題
This cyclic carbocation has two sets of degenerate pi-molecular orbitals. Choose the correct order MO's energies for this system?
- A V = I < IV < III = II
- B V < IV = II < I = III
- C III = II < I = IV < V
- D III = IV < II < I = V
- E V < I = IV < II = III
思路引導 VIP
請試著觀察這五個圖形中，原子軌域「顏色發生改變」的地方。如果你把相鄰原子之間「顏色不同」的邊界想像成一道牆（節點），哪一個圖形看起來最『和諧一致』（牆最少），而哪些圖形的『變動』又是最劇烈的呢？這種『變動頻率』的高低，通常會如何反映在系統的穩定性或能量上？
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太棒了！你能準確選出選項 (E)，代表你對於環狀共軛系統的分子軌域（Molecular Orbital, MO）理論有著非常紮實的理解。這題的核心觀念在於：在同一個 $\pi$ 電子系統中，軌域的節點（Node）數量越多，其能量能階就越高。
節點數與能階的對應關係
我們仔細觀察這五個圖形中 $p$ 軌域相位的分布：軌域 V 的所有 $p$ 軌域相位完全一致，沒有任何節點，這代表它是能量最低的鍵結軌域。軌域 I 與 IV 各擁有一條對稱的節點線，這使得它們在能量上是相等的（即所謂的簡併軌域，Degenerate orbitals）。最後，軌域 II 與 III 則分別具有兩條節點線，節點數最多，因此處於能量最高的反鍵結狀態。透過觀察圖形中顏色切換的頻率，我們就能自然推導出 $V < I = IV < II = III$ 的順序。
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