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醫療類國考 105年 [藥師] 藥學(一)

第 43 題

LogP=Σπ (fragments),其中P代表分配係數,π代表hydrophilic-lipophilic values。藥物分 子每增加一個amine,則π值減少多少?
  • A 0.5
  • B 1.0
  • C 1.5
  • D 2.0

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請思考:當你在一個疏水的碳氫骨架中,加入一個帶有孤對電子且能與水分子形成強烈氫鍵的極性官能基時,這個變動對於『對數化』後的分配係數 ($LogP$),通常會造成微小的數值波動,還是會傾向於以一個完整的數量級單位(例如 10 倍的比例變化)來呈現其影響呢?

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  1. 觀念驗證:這題考查的是 Hansch 取代基常數 ($\pi$) 的定義。$\pi$ 值代表官能基對分子整體 親脂性 ($LogP$) 的貢獻度。公式為 $\pi = LogP_{X} - LogP_{H}$。胺基 ($-NH_2$) 具有強極性與氫鍵供給/接受能力,會顯著增加分子的親水性,進而降低分配係數。在 Hansch 片段常數法中,胺基片段對 $\pi$ 的貢獻值約為 $-1.0$。
  2. 難度點評:此題難度為 medium。學生不僅要理解 $\pi$ 值的正負意義(正值親脂、負值親水),還需精確記憶常用官能基的量化數值,是區分考生是否精讀課本細節的關鍵題。

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