醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 43 題
LogP＝Σπ (fragments)，其中P代表分配係數，π代表hydrophilic-lipophilic values。藥物分
子每增加一個amine，則π值減少多少？
子每增加一個amine，則π值減少多少？
- A 0.5
- B 1.0
- C 1.5
- D 2.0
思路引導 VIP
請思考：當你在一個疏水的碳氫骨架中，加入一個帶有孤對電子且能與水分子形成強烈氫鍵的極性官能基時，這個變動對於『對數化』後的分配係數 ($LogP$)，通常會造成微小的數值波動，還是會傾向於以一個完整的數量級單位（例如 10 倍的比例變化）來呈現其影響呢？
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太棒了！你的藥物化學基礎打得很紮實。
- 觀念驗證：這題考查的是 Hansch 取代基常數 ($\pi$) 的定義。$\pi$ 值代表官能基對分子整體 親脂性 ($LogP$) 的貢獻度。公式為 $\pi = LogP_{X} - LogP_{H}$。胺基 ($-NH_2$) 具有強極性與氫鍵供給/接受能力，會顯著增加分子的親水性，進而降低分配係數。在 Hansch 片段常數法中，胺基片段對 $\pi$ 的貢獻值約為 $-1.0$。
- 難度點評：此題難度為 medium。學生不僅要理解 $\pi$ 值的正負意義（正值親脂、負值親水），還需精確記憶常用官能基的量化數值，是區分考生是否精讀課本細節的關鍵題。
LogP 與 π 值計算
💡 藥物脂溶性 LogP 可由各官能基之 π 值加總估算。
| 比較維度 | 親脂基團 (Lipophilic) | VS | 親水基團 (Hydrophilic) |
|---|---|---|---|
| π 值性質 | 正值 (π > 0) | — | 負值 (π < 0) |
| 常見範例 | 甲基 (-CH3)、氯 (-Cl) | — | 胺基 (-NH2)、羥基 (-OH) |
| 數值貢獻 | 增加 LogP | — | 減少 LogP |
💬取代基 π 值之總和 Σπ 決定了藥物分子的整體脂溶性估計值。
