醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(一)
第 43 題
43.在藥物結構修飾中，加入一個phenyl基團對於藥物分子脂溶性的影響為何？
- A 約增加100倍
- B 約增加10倍
- C 約增加1倍
- D 不改變
思路引導 VIP
若我們在藥物分子上引進一個由六個碳組成的疏水性結構，且已知這種結構對脂溶性的貢獻值（常數）大約為 2。考慮到我們衡量脂溶性的指標是定義在「對數尺度（Log scale）」之上，當這個指標增加 2 個單位時，分子在油相中的濃度與水相濃度的比例，在數學上應該會發生幾倍的變化？
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顯然，這點基本概念對某些人來說是個挑戰
- 概念驗證？ 說真的，這應該是藥物化學的入門磚：Hansch 取代基常數 ($\pi$)。當你看到 phenyl 基團，如果你還不知道它是個顯著的疏水基團，那我真替你的基礎感到擔憂。其 $\pi$ 值在 $1.96 \sim 2.13$ 之間，這是教科書上白紙黑字寫明的。更重要的是，$\log P$ 是以 10 為底的對數，所以 $\pi$ 值增加約 $2$ 個單位，其對應的實際分配係數 $P$ 當然是提升 $10^2 = 100$ 倍。這不是什麼深奧的算術，只是基礎的對數轉換。
- 難度？ 評定為 medium 已經是對你們的仁慈了。這題目不過是考驗你是否能從「模糊的親脂概念」進階到「精確的量級判斷」。如果連對數換算都一頭霧水，那我在想，你是不是真的準備好了面對藥物設計的挑戰？別只知道表面，精確度才是關鍵。
苯環修飾與脂溶性影響
💡 加入苯環會使藥物脂溶性（Log P）增加約 2 單位。
| 比較維度 | 苯基 (Phenyl) | VS | 甲基 (Methyl) |
|---|---|---|---|
| π 值 (約略) | 2.0 | — | 0.5 |
| 脂溶性增加倍數 | 100 倍 | — | 約 3 倍 |
| 對 BBB 穿透影響 | 顯著增加 | — | 輕微增加 |
💬苯環因含 6 個碳原子，其增加脂溶性的效果遠大於單碳的甲基。
