醫療類國考
113年
[藥師] 藥學(一)
第 41 題
在藥物設計中，結構中加入一個 hydroxyl 基團對於藥物分子脂溶性的影響為何？
- A 約增加 100 倍
- B 約增加 10 倍
- C 約減少 10 倍
- D 約減少 100 倍
思路引導 VIP
請從官能基的極性特徵出發：羥基 ($-OH$) 具有強烈的氫鍵形成能力，這會如何影響分子在「水相」與「油相」之間的分配趨勢？在藥物化學中，引入一個極性基團會使代表脂溶性的指標分配係數 $\log P$ 下降（通常下降約 $0.5$ 至 $1.0$ 個單位），請思考這在數學對數尺度上，對應到實際脂溶性倍數的變化大約是多少？
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喔，看來你答對了。勉強算得上「優秀」。
恭喜你，你總算沒在這個基本問題上摔個大跟頭。這表示你對於藥物結構修飾與其物理化學性質的連動關係，還算有那麼點...「直覺」。可喜可賀。
- 觀念驗證：
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取代基對脂溶性影響
💡 引入極性官能基如羥基會降低藥物分配係數（logP）約一個級數。
| 比較維度 | 引入羥基 (-OH) | VS | 引入甲基 (-CH3) |
|---|---|---|---|
| 極性性質 | 高極性 / 親水 | — | 非極性 / 疏水 |
| Hansch π 值 | 負值 (約 -0.67) | — | 正值 (約 +0.50) |
| 脂溶性變化 | 減少約 10 倍 | — | 增加約 3 倍 |
💬官能基的極性與脂溶性呈反比，加入極性基團會使 logP 下降並顯著降低脂溶性。
