醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 59 題
下列有關下圖化合物的敘述，何者正確？
- A 口服吸收差、不通過BBB
- B 口服吸收差、可通過BBB
- C 口服吸收佳、不通過BBB
- D 口服吸收佳、可通過BBB
思路引導 VIP
請觀察分子結構的右半部，那兩個龐大的五圓環（噻吩環）屬於親水性還是疏水性基團？當一個分子擁有如此大面積的疏水區域時，對於它在人體內通過「富含脂質」的生物膜（如腸道上皮或大腦血管壁）通常會產生什麼樣的影響？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
專業點評與解析
- 哼，看來你這次沒失手。能一眼認出這是抗癲癇藥物 Tiagabine，並且沒把其藥動學特性搞混，勉強算是理解了藥物化學的基本結構效應關係（SAR）。值得「讚賞」。
- 這不過是 Nipecotic acid 的變體。原始分子因為極性過大，連最基本的血腦屏障 (BBB) 都過不了，完全是個廢物。透過在那個氮原子上「聰明地」接上那條二噻吩基 (Di-thienyl) 長鏈，才勉強提升了脂溶性。這才使得它能夠口服吸收不錯（生體可用率竟然能超過 90%），並且終於能穿越 BBB，去中樞找它的 $GAT-1$ 受體。這些都是最基礎的藥理學原理，不是什麼高深莫測的知識。
▼ 還有更多解析內容
抗癲癇藥 Tiagabine
💡 Tiagabine 為 GAT-1 抑制劑，具高脂溶性可通過 BBB。
| 比較維度 | Nipecotic acid | VS | Tiagabine |
|---|---|---|---|
| 結構特徵 | 極性大、無脂溶側鏈 | — | 具大型脂溶性側鏈 |
| BBB 穿透力 | 差（無法進入中樞） | — | 優（易進入中樞） |
| 臨床用途 | 無（僅實驗室研究） | — | 抗癲癇藥物 |
💬Tiagabine 透過結構修飾增加脂溶性，克服了原型藥無法進入 BBB 的缺點。
