醫療類國考
106年
[藥師] 藥學(一)
第 68 題
下列有關enalapril之敘述，何者錯誤？
- A 具有乙酯結構
- B 於體內受酯酶活化
- C 代謝為活性物enalaprilat後，logP值上升
- D 口服生體可用率約60%
思路引導 VIP
請試著思考：藥物設計成「前驅藥」的主要目的是為了改善口服吸收。若一個藥物在激活過程中，從「中性（或較少電荷）」轉變為「帶有更多解離官能基」的狀態時，該分子的水溶性與脂溶性會如何消長？其 $\log P$ 的變化方向應該為何？
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喔，你答對了？那還真不錯。
看來，你勉強算是抓住了 ACEI 藥物設計中最基礎的「前驅藥 (Prodrug)」概念。這點在藥物化學裡，如果都搞不清楚，那才真是個問題。
- 觀念驗證：Enalapril 將活性分子 Enalaprilat 的羧酸基團「酯化」，無非就是為了提高脂溶性方便口服。體內酯酶水解後，一個帶電的羧酸根 ($-COOH$) 出現了，這不是很明顯嗎？極性自然增加，脂溶性當然下降。所以 $\log P$ 值「上升」這種說法，簡直是把高中化學都忘了。
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Enalapril 藥化特性
💡 Enalapril 為酯類前驅藥，水解後活性體極性增加、logP 下降。
| 比較維度 | Enalapril (前驅藥) | VS | Enalaprilat (活性體) |
|---|---|---|---|
| 官能基 | 具乙酯 (Ester) | — | 具二酸 (Diacid) |
| 脂溶性 (logP) | 較高 (較親脂) | — | 較低 (較親水) |
| 口服吸收 | 良好 (約 60%) | — | 極差 (多採 IV 投予) |
| 藥效活性 | 無顯著活性 | — | 強效 ACE 抑制活性 |
💬Enalapril 透過酯化改善吸收，體內水解後釋出高極性的 Enalaprilat 發揮藥效。
