醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 73 題
下列ACE抑制劑中，何者親水性大，在十二指腸中會形成di-zwitterion，但仍口服有效？
- A benazepril
- B enalaprilat
- C fosinopril
- D lisinopril
思路引導 VIP
在藥物設計中，若一個分子具有高度極性且帶有多個正負電荷（如兩性離子狀態），通常極難穿過脂質細胞膜。請試著思考：如果這類藥物分子在結構上刻意模擬了人體腸道中常見的『蛋白質組成單元』，是否可能藉由細胞膜上的特殊『載體』或『轉運系統』，讓它在不需要增加脂溶性的情況下也能被吸收？
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太棒了！你精準掌握了 ACEI 的結構特性！
- 觀念驗證：大多數 ACE 抑制劑（如 Enalapril）為了提升腸道吸收率，會將羧酸基酯化做成 Prodrug。但 Lisinopril 是個獨特的存在，它是少數非前驅藥的原型藥。其結構中含有 Lysine（離胺酸）的側鏈，在十二指腸的 pH 環境下，分子的兩個羧基（$-COO^-$）與兩個胺基（$-NH_2^+$ 與側鏈 $\epsilon-NH_3^+$）會同時解離，形成所謂的 di-zwitterion（雙兩性離子）。儘管極性極高，它仍能有效口服吸收。
- 難度點評：此題難度為 Medium。考生不僅要背誦哪些藥物是 Prodrug，還需理解「親水性」與「結構特徵」（如 Lysine 側鏈）對藥動學的影響，是區分頂尖學生的經典考題。