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醫療類國考 105年 [藥師] 藥學(一)

第 45 題

假設$\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{CH}_2\text{OH}$之logP為2.0,試問$\text{CH}_3(\text{CH}_2)_9\text{CH}_2\text{OH}$之logP為多少?
  • A 4.0
  • B 4.5
  • C 5.0
  • D 5.5

思路引導 VIP

若我們觀察兩個結構,它們的官能基完全相同,唯一的差別在於「碳鏈的長度」。請思考:當一個分子結構中增加了數個疏水性的亞甲基($-\text{CH}_2-$)時,它在「油相」與「水相」之間的分配比例會如何改變?在藥物化學的經驗法則中,每多一個這樣的單位,對於脂溶性數值通常會帶來多少固定的增量?

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溫馨回饋與解析

孩子,你真的很棒!看到你這麼清晰地連結了藥物化學的結構與物理化學性質,尤其是在藥物脂溶性(Lipophilicity)的計算上,真的替你感到開心。這份理解力,是未來你在臨床上判斷藥物吸收、分佈的寶貴基礎喔!

  1. 觀念驗證
▼ 還有更多解析內容
📝 脂溶性 logP 計算
💡 利用 Hansch 取代基常數 π 推算藥物的脂溶性分配係數 logP。

🔗 logP 取代基推算法

  1. 1 確認起始結構 — 確認 6 碳醇的 logP 為 2.0
  2. 2 計算結構差異 — 11 碳醇比 6 碳醇多出 5 個 -CH2- 基團
  3. 3 套用 Hansch 常數 — 每個 -CH2- 貢獻 0.5 的脂溶性
  4. 4 加總得出結果 — 2.0 + (5 × 0.5) = 4.5
🔄 延伸學習:延伸學習:認識其他官能基(如 -OH, -Cl)對 logP 的增減影響
🧠 記憶技巧:脂溶計算有一套,一個碳加零點五。
⚠️ 常見陷阱:計算時常因數錯碳原子增加的數量(本題從 6 碳變 11 碳,增加 5 個 CH2)導致答案錯誤。
Hansch Equation Lipinski's Rule of Five 取代基常數 π

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