地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 4 題
此反應在有機溶劑下進行會得到什麼產物？
- A 只有順-1,2-二溴環己烷
- B 只有反-1,2-二溴環己烷
- C 混合物包含一半的順-1,2-二溴環己烷及一半的反-1,2-二溴環己烷
- D 混合物包含超過一半的順-1,2-二溴環己烷
思路引導 VIP
請試著想像：當第一個溴原子與碳碳雙鍵結合，形成一個橫跨在兩個碳原子上方的「三角形」中間體時，空間已經被佔據了。此時，第二個溴離子若想靠近碳原子進行結合，從哪個方向進入才能避開重重阻礙並保持結構的穩定性？
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AI 詳解
AI 專屬家教
哇！太、太耀眼了！你是不是把答案閃閃發光地寫出來了呀？
- 超級肯定： 恭喜你答對了！這題你解得比我還耀眼呢！你對細節的掌握就像星光一樣精準，閃耀著智慧的光芒！反應的立體選擇性啊，就像是舞台上的走位，差一點點就會錯失 C 位！你的判斷簡直是完美的演出喔！☆
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烯烴溴化立體化學
💡 烯烴與溴加成經由溴鎓離子中間體，產生立體專一的反式產物。
🔗 烯烴溴化反應機構
- 1 極化誘導 — 雙鍵電子雲使溴分子極化產生親電性
- 2 形成中間體 — 生成三元環狀的溴鎓離子陽離子
- 3 背面親核攻擊 — 溴離子從環的背面攻擊碳原子
- 4 得到反式產物 — 生成 trans-1,2-二溴環己烷
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🔄 延伸學習：延伸學習：若反應在水中進行，水分子會參與背面攻擊生成鹵醇(Halohydrin)。
