高考申論題
106年
[藥事] 藥理學與藥物化學
第 一 題
📖 題組：
某藥物之結構如下圖，試回答下列問題：（每小題 4 分，共 8 分） (一) 其作用機轉及主要臨床用途。 (二) 以逆合成分析（retrosynthetic analysis）方式說明該藥物可經由那三種反應試劑合成得到。 [圖示：Nifedipine 結構]
某藥物之結構如下圖，試回答下列問題：（每小題 4 分，共 8 分） (一) 其作用機轉及主要臨床用途。 (二) 以逆合成分析（retrosynthetic analysis）方式說明該藥物可經由那三種反應試劑合成得到。 [圖示：Nifedipine 結構]
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
其作用機轉及主要臨床用途。
思路引導 VIP
考生看到此題應先由結構中的 1,4-dihydropyridine (DHP) 核心環與 C4 上的鄰位硝基苯基，準確辨識出此藥物為 Nifedipine。接著連結其藥理分類為 DHP 類鈣離子通道阻斷劑（CCB），推導出其作用標靶為平滑肌的 L 型鈣離子通道，進而說明其造成血管舒張的機轉，最後列出其降血壓與治療特定心絞痛的核心適應症。
小題 (二)
以逆合成分析（retrosynthetic analysis）方式說明該藥物可經由那三種反應試劑合成得到。
思路引導 VIP
看到 1,4-dihydropyridine (DHP) 骨架，應直覺聯想其經典的「Hantzsch synthesis (漢奇合成法)」。藉由逆合成分析切斷 DHP 環上的 C-C 與 C-N 鍵，即可拆解出構成 C4 取代基的醛類、構成環兩側的 β-酮酸酯，以及提供環上氮原子的氨源。