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地特四等申論題 106年 [化學工程] 有機化學概要

第 二 題

📖 題組：
六、(2R,3R)-2,3-環氧-3-甲基戊烷（2,3-epoxy-3-methylpentane）與 LiAlH4 進行還原反應，最後以 10%鹽酸中和可得到一還原產物： (一)請繪出反應物(2R,3R)-2,3-環氧-3-甲基戊烷的立體結構。（2 分） (二)請繪出還原產物的立體結構。（3 分） (三)還原的產物是否為掌性（chiral）化合物？（2 分） (四)請寫出還原產物的正確命名。（3 分）
📝 此題為申論題，共 4 小題

小題 (二)

(二)請繪出還原產物的立體結構。（3 分）

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LiAlH4 是強親核試劑，會提供 hydride (H-) 以 SN2 機制打開非對稱的環氧烷。H- 會攻擊立體阻礙較小（取代基較少）的碳，即 C2。因此，C2 上的 C-O 鍵斷裂並翻轉，氧留在 C3 上變成醇。

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【解答】 （文字描述結構） LiAlH4 提供的氫負離子 (H-) 攻擊立體阻礙較小的 C2，打開環氧鍵。反應後，C2 原本的 CH(CH3) 加上一個氫變成 -CH2CH3 (乙基)。而氧留在 C3 上，經酸中和後變成羥基 (-OH)。

小題 (一)

(一)請繪出反應物(2R,3R)-2,3-環氧-3-甲基戊烷的立體結構。（2 分）

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確認 IUPAC 命名骨架為 5 個碳的主鏈，C2 和 C3 之間有一個環氧基，且 C3 上有一個甲基。接著根據 (2R, 3R) 的立體組態要求，分配各個基團的立體朝向（楔形與虛線）。

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【解答】 （因純文字無法繪製立體結構圖，以下以文字描述繪圖要點） 主鏈為 5 個碳 (C1 到 C5)。

小題 (三)

(三)還原的產物是否為掌性（chiral）化合物？（2 分）

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檢查分子中是否具有對稱面，或是否有立體中心。C3 碳上連接了兩個相同的基團。

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【解答】 否。 說明：還原後的產物中，中心碳（C3）連接著兩個相同的乙基（ethyl groups），不具備四個不同的取代基，因此不是掌性中心。該分子具有對稱面，是非掌性（achiral）化合物。

小題 (四)

(四)請寫出還原產物的正確命名。（3 分）

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找出含有羥基的最長碳鏈，並給予最低編號，加上取代基。

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【解答】 正確 IUPAC 命名為：3-甲基-3-戊醇 (3-methylpentan-3-ol)。

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