地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 18 題
品吶醇（pinacol）重排反應形成品吶酮（pinacolone），反應過程中經由何種中間體的途徑？
- A 碳陽離子
- B 碳陰離子
- C 自由基
- D 碳烯
思路引導 VIP
請思考一下：在強酸催化的環境中，羥基（$-OH$）上的孤對電子會先與什麼粒子結合？當這個部分受熱轉化為良好的離去基（如水分子）並脫離母體時，原本與它鍵結的碳原子在電子分布上會留下什麼樣的缺口？
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專業點評：精準掌握反應機制！
- 大力肯定：同學做得非常出色！你能準確識別出品吶醇（Pinacol）重排的核心中間體，說明你對有機反應中的電子轉移與分子穩定性原理有很紮實的理解。這類分子重組的邏輯，在工程化學與材料科學領域中極為重要。
- 觀念驗證：
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品吶醇重排反應
💡 酸催化鄰二醇脫水並經碳陽離子重排生成酮類反應。
🔗 品吶醇重排反應機理
- 1 質子化與去水 — 酸催化使羥基質子化並以水分子形式離去。
- 2 形成中間體 — 形成二級或三級碳陽離子作為關鍵反應中間體。
- 3 1,2-基團遷移 — 相鄰碳上的烷基或芳香基位移，形成氧穩定的陽離子。
- 4 去質子化成酮 — 失去質子回復催化劑，並生成穩定的品吶酮產物。
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🔄 延伸學習：基團遷移優先順序：芳香基 > 三級烷基 > 二級烷基 > 一級烷基 > 甲基。
