高考申論題
107年
[衛生檢驗] 有機化學
第 六 題
六、阿斯巴甜是人造甜味劑，化學名稱為天門冬醯苯丙氨酸甲酯（methyl aspartylphenylalanate）。請寫出其結構式，又該分子在室溫下，當 pH 為 1.0 與 11.0 的水溶液中所呈現的分子結構分別為何？（10 分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
拆解分子名稱找出建構單元（天門冬胺酸 Asp、苯丙胺酸 Phe、甲醇）並確認胜肽鍵位置。接著標定分子中具酸鹼解離活性的官能基（N端胺基與 Asp 側鏈羧基）及其約略 pKa 值。最後利用環境 pH 值與官能基 pKa 值的相對大小，判斷各基團在強酸（pH=1.0）與強鹼（pH=11.0）環境下的質子化/去質子化狀態。
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【解題思路】利用胺基酸胜肽結構分析與酸鹼解離常數（pKa）觀念，比較環境 pH 值與可解離官能基的 pKa 值，以決定分子的質子化狀態。 【詳解】 已知：
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