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高考申論題 105年 [化學工程] 有機化學

第 十 題

十、酚酞(phenolphthalein)是一種酸鹼指示劑,其結構如下:在 pH<8.5 的溶液,它是無色,在 pH>8.5 的溶液,它是紅紫色,請說明它顏色的改變原因。(10 分)
📝 此題為申論題

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看到有機酸鹼指示劑的變色問題,首要聯想「結構改變導致共軛系統(π conjugation)變化」。解題時需具體指出酸性與鹼性條件下酚酞的結構差異(特別是中心碳的混成狀態與內酯環的開合),並結合 HOMO-LUMO 能隙縮小、吸收波長紅移(吸收可見光呈現互補色)的光化學原理解釋。

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【破題】 酚酞顏色的改變,源於溶液酸鹼值引發分子結構的改變(內酯環開合與去質子化),進而決定分子內部 $\pi$ 電子共軛系統的範圍,導致吸收光譜的改變。 【論述】

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