高考申論題
105年
[化學工程] 有機化學
第 十 題
十、酚酞（phenolphthalein）是一種酸鹼指示劑，其結構如下：在 pH＜8.5 的溶液，它是無色，在 pH＞8.5 的溶液，它是紅紫色，請說明它顏色的改變原因。（10 分）
📝 此題為申論題
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看到酸鹼指示劑的顏色變化，首先聯想「結構改變」與「共軛系統長度」的關係。解答應從中心碳原子的混成狀態（sp³ 轉變為 sp²）切入，分析內酯開環前後 π 電子共軛範圍的變化，並以 HOMO-LUMO 能隙變小來解釋吸收光譜紅移至可見光區的原因。
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【破題】 酚酞指示劑顏色的改變，起因於酸鹼環境變化導致分子結構發生反應（內酯開環），進而改變了分子內部 π 電子的共軛系統長度與 HOMO-LUMO 能隙。 【解析】
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酚酞指示劑變色機制
💡 鹼性誘導內酯開環與中心碳混成改變，增強共軛並縮小能隙。
| 比較維度 | 酸性/弱鹼 (pH < 8.5) | VS | 強鹼 (pH > 8.5) |
|---|---|---|---|
| 結構形式 | 內酯 (Lactone) | — | 醌型二價陰離子 |
| 中心碳混成 | sp³ 混成 | — | sp² 混成 |
| 共軛系統 | 中斷（獨立苯環） | — | 廣泛且連續共軛 |
| 吸收光譜 | 紫外光區 | — | 可見光區 (550nm) |
| 溶液顏色 | 無色 | — | 紅紫色 |
💬混成軌域改變誘導共軛系統延伸，是導致吸收波長紅移並顯色的核心原因。
