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高考申論題 105年 [化學工程] 有機化學

第 十 題

十、酚酞(phenolphthalein)是一種酸鹼指示劑,其結構如下:在 pH<8.5 的溶液,它是無色,在 pH>8.5 的溶液,它是紅紫色,請說明它顏色的改變原因。(10 分)
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📝 此題為申論題

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看到酸鹼指示劑的顏色變化,首先聯想「結構改變」與「共軛系統長度」的關係。解答應從中心碳原子的混成狀態(sp³ 轉變為 sp²)切入,分析內酯開環前後 π 電子共軛範圍的變化,並以 HOMO-LUMO 能隙變小來解釋吸收光譜紅移至可見光區的原因。

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【破題】 酚酞指示劑顏色的改變,起因於酸鹼環境變化導致分子結構發生反應(內酯開環),進而改變了分子內部 π 電子的共軛系統長度與 HOMO-LUMO 能隙。 【解析】

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