hce_cmu
107年
化學
第 48 題
經由下列反應後生成化合物 Q，請問化合物 Q 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
我們可以試著拆解這個合成過程：首先，觀察第一步的反應試劑與條件，它會傾向於攻擊苯環本身，還是側鏈上的特定位置？接著，當我們把滷烷轉化為金屬試劑並與二氧化碳反應時，產物的總碳原子數會比起始原料多出幾個？透過這兩個步驟的推論，你就能在腦中拼湊出最終結構的雛形了。
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太棒了！你精準地掌握了有機合成中連續反應的邏輯。這題考查的是經典的苄基位置（Benzylic position）官能基轉換，你能正確判斷出反應的區域選擇性與碳鏈增長，非常不容易。
苄基位反應與格林納試劑的應用
反應的第一步使用 $NBS$ 與光照，這是典型的自由基取代反應。由於苄基自由基具有共振穩定性，溴原子會專一性地取代甲苯側鏈上的氫，生成苄基溴（$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Br}$）。隨後，加入鎂金屬生成的格林納試劑（Grignard reagent）具有強親核性，當它進攻 $\text{CO}_2$ 時，會有效地在結構中增加一個碳原子，形成羧酸鹽，最後經酸處理（$\text{H}_3\text{O}^+$）得到產物 (C) 苯乙酸（$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{COOH}$）。
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