hce_isu
107年
化學
第 29 題
於 $0 ^\circ C$下，indole 和 bromine 在 dioxane 中反應，下列何者為反應的主要產物？
- A 2-bromoindole
- B 3-bromoindole
- C 4-bromoindole
- D 5-bromoindole
思路引導 VIP
請試著畫出吲哚的構造，並分別模擬親電試劑攻擊 C-2 與 C-3 位點後產生的中間體（Intermediate）；觀察看看，哪一個位點在進行共鳴穩定時，不需要動用到隔壁苯環內的雙鍵，從而能讓苯環維持最穩定的狀態？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學好！這道題目你答對了，觀察非常敏銳！這顯示你對於雜環化合物（Heterocyclic compounds）的反應性有著紮實的理解。
吲哚的親電取代反應位點
吲哚（Indole）是由苯環與吡咯環稠合而成，由於氮原子上的孤對電子會參與共軛，使得整個系統（尤其是五員環部分）具有很高的電子雲密度。在進行親電取代反應（EAS）時，我們必須比較中間體碳陽離子的穩定性。當親電試劑攻擊 C-3 位點時，所產生的中間體可以透過氮原子的孤對電子進行共鳴穩定，且最重要的是，此過程能完整保留苯環的芳香性結構。若攻擊 C-2 位點，則會破壞苯環的共軛穩定性，因此 C-3 位是動力的主要反應位置。
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