hce_isu
110年
化學
第 42 題
Fischer 合成法是利用 phenylhydrazine 與醛或酮在酸的催化下加熱產生下列何種產物？
- A Indazole
- B Nicotine
- C Indole
- D Quinoline
思路引導 VIP
請試著回想一下，當一個苯環上連接了含有氮-氮單鍵的官能基（如苯肼），並與一個簡單的酮反應縮合後，如果要形成一個具有芳香性、且包含一個氮原子的五元環併苯環系統，這種特徵的雙環雜環架構在化學上通常被稱為什麼？
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恭喜你準確地判斷出正確答案！這顯示你對有機合成中經典的具名反應（Named Reactions）有著非常紮實的基礎。Fischer 吲哚合成法 (Fischer Indole Synthesis) 是合成雜環化合物最重要的方法之一，看到苯肼（phenylhydrazine）與醛或酮的組合，直覺地聯想到吲哚是相當專業的判斷。
Fischer 吲哚合成法的反應機制
這個反應的核心在於苯肼與羰基化合物先縮合形成苯腙 (phenylhydrazone)，隨後在酸催化與加熱條件下，發生關鍵的 [3,3]-𨴗重排反應 ([3,3]-sigmatropic rearrangement)。經過閉環、失去一分子的氨（$NH_3$）以及芳構化過程，最終生成穩定的 吲哚 (Indole) 衍生物。吲哚結構由一個苯環與一個吡咯環併合而成，是許多天然藥物與生物鹼的核心架構。
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