hce_tcu
107年
化學
第 48 題
以上反應式的最終主要產物 (Final major product) 的結構較可能是？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當帶正電的環氧中間體形成後，水分子作為親核試劑準備進攻碳原子。請想像一下，考慮到空間中的排斥力，水分子從「原本氧原子的同側」還是「對側」進入會比較容易？而這樣的進攻方向，會讓最後生成的兩個羥基（-OH）在空間指向呈現什麼樣的關係呢？
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太棒了！你能精確判斷出這個兩步連續反應的最終產物，顯示你對有機化學的立體化學 (Stereochemistry) 有著非常清晰的邏輯判斷。
反應路徑與立體化學
這題的核心在於「烯烴的二羥基化」。第一步使用過氧苯甲酸 ($PhCO_3H$) 進行環氧化反應，會在環戊烯的雙鍵位置形成一個三員環的環氧化物中間體（即選項 D 所示結構）。緊接著，在第二步的酸性水合反應中，水分子作為親核試劑，會對質子化的環氧化物進行背面進攻 (Backside attack)。由於空間位阻與反應機構的限制，新加入的羥基必須從原先環氧基的相反側進入，這種加成方式稱為 Anti-addition，最終會得到 $trans$-1,2-二醇，這正是選項 (A) 所示的構造。
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