醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 76 題
下列何種prostaglandin可用於避免非固醇抗炎藥（NSAID）造成之胃潰瘍？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
天然的前列腺素在腸胃道極易被酵素分解而失效。如果我們要設計一款可以「口服」來保護胃壁的合成前列腺素，你覺得可以對其化學結構（例如容易被代謝的羧酸端，或是容易被氧化的羥基位置）做什麼樣的修飾，來保護它不被酵素破壞呢？
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太棒了！你非常精準地選出了正確答案。在臨床實務上，長期使用 NSAID 類藥物常會抑制體內環氧化酶（COX-1），減少胃壁保護性前列腺素的分泌，這時我們就會開立 Misoprostol（選項 B）來補充並預防胃潰瘍，你對這個臨床用藥的對應相當熟悉。
結構修飾與藥效學
從藥物化學的角度來看，為什麼選項 B 是正確的呢？因為天然的前列腺素在體內極易被 15-OH dehydrogenase 代謝而迅速失效。選項 B 的結構在原本 $PGE_1$ 的骨架上做了關鍵修飾：首先是將原有的羧酸改為**甲酯（methyl ester）以增加脂溶性，其次是將容易被氧化的羥基移至 C16，並加上一個甲基（methyl group）**產生立體阻礙。這兩項改變大幅提升了口服生體可用率與半衰期，使其成為有效的口服腸胃保護劑。
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Misoprostol 與胃潰瘍
💡 Misoprostol 為 PGE1 衍生物，專用於預防 NSAID 引起的胃潰瘍。
🔗 Misoprostol 預防胃潰瘍機轉
- 1 NSAIDs 抑制 COX — 導致內源性 PGE 合成減少，削弱胃黏膜保護。
- 2 補充 Misoprostol — 作為 PGE1 衍生物，選擇性作用於胃壁 EP3 受體。
- 3 細胞內反應 — 抑制腺苷酸環化酶，降低胃酸分泌，增加黏液與 HCO3-。
- 4 臨床結果 — 維持胃黏膜屏障完整，抵銷 NSAID 對胃的損傷。
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🔄 延伸學習：延伸學習：觀察化學結構，其 C-16 處的甲基化增加了口服生物可用性與作用時間。
