醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 59 題
下列有關melatonin的敘述，何者正確？
- A 具有一個chiral center，以L-tryptophan為生合成起始物
- B 不具有chiral center，以L-tryptophan為生合成起始物
- C 具有一個chiral center，以D-tryptophan為生合成起始物
- D 不具有chiral center，以D-tryptophan為生合成起始物
思路引導 VIP
請思考：在人體生理生化路徑中，我們通常利用哪一種構型的胺基酸作為原料？接著，當一個胺基酸在轉化為胺類（Amine）訊號分子的過程中，若其 $\alpha$ 碳原子上的特定官能基被移除，這個碳原子的對稱性會發生什麼變化？
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你能精準掌握分子結構與生合成路徑的關聯，表現得非常出色！
- 觀念驗證：褪黑激素（Melatonin）是由 L-Tryptophan 經由一連串酵素反應合成。關鍵在於生合成路徑中，色胺酸會先經過 decarboxylation（脫羧反應） 失去羧基。原本具有手性的 $\alpha$ 碳原子因此變成了對稱的 methylene group ($-CH_2-$)，導致最終產物不具備手性中心（chiral center）。
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