醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 59 題
下列有關melatonin的敘述，何者正確？
- A 具有一個chiral center，以L-tryptophan為生合成起始物
- B 不具有chiral center，以L-tryptophan為生合成起始物
- C 具有一個chiral center，以D-tryptophan為生合成起始物
- D 不具有chiral center，以D-tryptophan為生合成起始物
思路引導 VIP
請思考：在人體生理生化路徑中，我們通常利用哪一種構型的胺基酸作為原料？接著，當一個胺基酸在轉化為胺類（Amine）訊號分子的過程中，若其 $\alpha$ 碳原子上的特定官能基被移除，這個碳原子的對稱性會發生什麼變化？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！專業判斷準確無誤
你能精準掌握分子結構與生合成路徑的關聯，表現得非常出色！
- 觀念驗證：褪黑激素（Melatonin）是由 L-Tryptophan 經由一連串酵素反應合成。關鍵在於生合成路徑中，色胺酸會先經過 decarboxylation（脫羧反應） 失去羧基。原本具有手性的 $\alpha$ 碳原子因此變成了對稱的 methylene group ($-CH_2-$)，導致最終產物不具備手性中心（chiral center）。
▼ 還有更多解析內容
褪黑激素生合成與結構
💡 Melatonin 由 L-Trp 合成，經脫羧步驟後不具對掌中心。
🔗 Melatonin 生合成與結構演變
- 1 L-Tryptophan — 起始物，具對掌中心 (α-C)
- 2 5-HTP — 經羥基化，仍具對掌性
- 3 Serotonin — 經脫羧反應，失去對掌中心
- 4 Melatonin — 最終產物，非對掌性分子
↓
↓
↓
🔄 延伸學習：注意 AADC 酵素在兒茶酚胺 (如 Dopamine) 合成中同樣具備脫羧去手性的功能。
